Intermedios de la serie de pirimidina

La pirimidina, también conocida como 1,3-diazepina, es un compuesto heterocíclico con la fórmula química C4H4N2. La pirimidina se forma reemplazando 2 carbonos en la metaposición de benceno con 2 átomos de nitrógeno, y es una diazina. Al igual que la piridina, la pirimidina conserva su aromaticidad.

Introducción

Nombre: pirimidina

Fórmula molecular: C4H4N2

Masa molar: 80.09 g/mol

Densidad: 1.016 g/ml

Punto de fusión: 20 - 22 ° C

Punto de ebullición: 123 - 124 ° C

Número de CAS: 289-95-2

Número de Einecs: 206-026-0

Sonrisas: c1 = nc = nc = c1

Solicitud

(1)   Medicamentos anticancerígenos. En la selección de sustancias anticancerígenas, es crucial que existan diferencias significativas entre los tejidos tumorales y los tejidos normales, es decir, tienen una cierta capacidad para reconocer las células objetivo. Los compuestos de porfirina tienen una afinidad especial por las células cancerosas debido a sus estructuras únicas, y pueden permanecer selectivamente en los tejidos del cáncer. La investigación de TI como agente localizador y un medicamento para el diagnóstico y el tratamiento del cáncer ya ha despertado un gran interés de los químicos, científicos médicos y biólogos. 5-fluorouracil es un medicamento anti-metabolito y antitumoral ampliamente utilizado en la clínica. Tiene un efecto inhibitorio en varios tumores. Tiene un buen efecto clínico en el tratamiento del cáncer colorrectal, el cáncer gástrico, el cáncer de mama y otros cánceres. Los poliésteres, hidrocarburos de poliéster, amidas de poliéster, ácido desoxirribonucleico, furanos, derivados de 5 fluorouracilo vinculados a los radicales de nitróxido tienen efectos antitumorales.

(2)   Medicamentos anti-ayuda. Las enfermedades virales se han convertido en una de las enfermedades más dañinas para los seres humanos, especialmente la propagación del SIDA, que ha despertado una preocupación generalizada. Hay muchos tipos de medicamentos anti-ayuda que han sido aprobados por la Administración de Alimentos de los Estados Unidos (FDA), muchos de los cuales son compuestos de nucleósidos. Para reducir la toxicidad de las drogas y mejorar su eficacia, los científicos han comenzado a centrar su atención en el estudio de los compuestos no nucleósidos, y tales compuestos se han convertido en el foco de la investigación antiviral de los medicamentos.

Método sintético

Las pirimidinas y varias pirimidinas sustituidas se sintetizan de varias maneras. Por ejemplo, el ácido barbitúrico (2,4,6-trihidroxipirimidina) se puede obtener mediante la condensación de urea y malonato de dietilo bajo la acción del alqueóxido de sodio. El ácido barbitúrico y el oxicloruro de fósforo se calientan juntos para obtener 2,4,6-tricloropirimidina, que reacciona con el metóxido de sodio para obtener trimetoxipirimidina. Las cloropirimidinas reaccionan con amoníaco o aminas primarias y secundarias para generar las aminopirimidinas correspondientes. Los derivados de la pirimidina, la citosina, la uracilo y la timina son las partes constituyentes del ácido nucleico y el ácido desoxinucleico, y la parte de la pirimidina en la molécula de vitamina B1 es un grupo metilo 4-amino-2-metil-5-pirimidina. Muchos fármacos de sulfa de acción prolongada orales son derivados de la pirimidina y sus isómeros.

La 2,4-dicloropirimidina se prepara mediante reacción de reducción en presencia de paladio, óxido de magnesio y carbono activado.